Получение изобутана из бутана

Содержание

Бутан получение – Бутан получение — Найдите 3 способа получение Бутана.. Эт по химии… — 22 ответа

– это предельный углеводород, содержащий четыре атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp3:

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp3-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp3-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле бутана C4H10 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изобутан: формула, свойства, применение.

Одним из представителей алканов является изобутан. Формула данного класса имеет вид СпН2п+2. Молекула обладает линейной структурой, в который каждый углеродный атом находится в Sp3 гибридном состоянии. Наличие в молекуле одинарных (простых) связей объясняет сходство по химическим свойствам разветвленных алканов с веществами, имеющими прямой скелет.

Какие виды изомерии имеет изобутан? Формула этого вещества – С4Н10 или (CH3)3CH. Такой же молекулярный вид имеет нормальный бутан. Следовательно, для изобутана характерна изомерия углеродного скелета (структурный вид). Межклассовых изомеров для представителей предельных углеводородов не выявлено.

изобутан формула

Бутан: способы получения и химические свойства

Бутан C4H10 – это предельный углеводород, содержащий четыре атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Метан, этан, пропан, бутан и изобутан — физичесике и химические свойста

Бутан – это так называемый сжиженный природный (нефтяной) газ, который получается при перегонке нефти.
Как и пропан, бутан по своей природе является газом, но это относится не ко всем горючим газам. Бутан становится жидким при -0,5 градусах Цельсия или ниже, в то время как пропан становится жидким только при -40 градусах Цельсия. Другим большим отличием между бутаном и пропаном является давление: при температуре 20 градусов Цельсия бутан имеет давление около 1,2 бар, тогда как пропан не менее 7,0 бар.

Оба изомера бутана являются газами при комнатной температуре, потому что (n-) бутан имеет температуру плавления -138 C и температуру кипения -0,5 C, а метилпропан (изобутан) имеет температуру плавления -160 C и температуру кипения −12 °С. Бутан практически не растворим в воде (90 мг / л). Оба изомера ведут себя схожим образом: они легко воспламеняются, не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия, подвергаются воздействию только галогенов хлора и брома под воздействием света.

Структурная изомерия

Для бутана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.
Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан
Бутан Изобутан

Для бутана не характерна пространственная изомерия.

– предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для бутана характерны реакции:

  • разложения,
  • замещения,
  • окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для бутана характерны радикальные реакции.

Бутан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Нахождение в природе

Где встречается изобутан? Формула данного соединения, а также других представителей рассматриваемого класса свидетельствует о возможности расположения соединений в составе нефти, попутного и природного газа. Представителей этого класса СхНу называют парафинами. Разветвленные углеводороды были выделены в химической лаборатории из нефти, процесс связан с физической перегонкой этого полезного ископаемого.

Гомологический ряд бутана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Химические свойства бутана:

Бутан трудно вступает в химические реакции. В обычных условиях не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.

Химические свойства бутана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

  1. 1. каталитическое дегидрирование бутана:

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, повышенная to).

  1. 2. галогенирование бутана:

CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr (hv или повышенная to);

CH3-CH2-CH2-CH3 + I2 → CH3-CHI-CH2-CH3 + HI (hv или повышенная to).

Реакция носит цепной характер. Молекула брома или йода под действием света распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы бутана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуется свободный бутил CH3-CH·-CH3, который сталкиваются с молекулами брома (йода), разрушая их и образуя новые радикалы йода или брома:

Br2 → Br·+ Br· (hv); – инициирование реакции галогенирования;

CH3-CH2-CH2-CH3 + Br· → CH3-CH·-CH2-CH3 + HBr; – рост цепи реакции галогенирования;

CH3-CH·-CH2-CH3 + Br → CH3-CHBr-CH2-CH3 + Br·;

CH3-CH·-CH2-CH3 + Br· → CH3-CHBr-CH2-CH3; – обрыв цепи реакции галогенирования.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование бутана проходит поэтапно – за один этап замещается не более одного атома водорода.

CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr (hv или повышенная to);

CH3-CHBr-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CBr2-CH2-CH3 + HBr (hv или повышенная to);

Галогенирование будет происходить и далее, пока не будут замещены все атомы водорода.

  1. 3. нитрование бутана:

См. нитрование этана.

  1. 4. окисление (горение) бутана:

При избытке кислорода:

2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O.

При нехватке кислорода вместо углекислого газа (СО2) получается оксид углерода (СО), при еще меньшем количестве кислорода выделяется мелкодисперсный углерод сажа (в различном виде, в т.ч. в виде графена, фуллерена и пр.) либо их смесь.

  1. 5. сульфохлорирование бутана:

C4H10 + SO2 + Cl2 → C4H9-SO2Cl + … (hv).

  1. 6. сульфоокисление бутана:

2C4H10 + 2SO2 + О2 → 2C4H9-SO2ОН (повышенная to).

Получение

Для лабораторного производства изобутана используют реакцию изомеризации углеводорода, имеющего неразветвленное строение. Для этого на соответствующий углеводород воздействуют активными металлами, выступающими в роли катализаторов. Таким способом в лаборатории получают и изобутан. Структурная формула данного соединения подтверждает разветвленность его строения.

изобутан структурная формула

Физические свойства

При нормальных условиях изобутан является газообразным веществом. При увеличении количества углеродных атомов в молекуле происходит переход к жидкому агрегатному состоянию, затем к твердому виду. Все представители алканов имеют небольшую растворимость в воде, отлично растворяются в органических соединениях.

изобутан общая формула

Бутан, формула, газ, характеристики:

Бутан – органическое вещество класса алканов, состоящий из четырех атомов углерода и десяти атомов водорода. Название происходит от корня «бут-» (французское название масляной кислоты – acide butyrique) и суффикса «-ан» (что означает принадлежность к алканам).

Химическая формула бутана C4H10. Имеет два изомера н-бутан и изобутан. В химии название «бутан» используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана.

Рациональная формула н-бутана CH3-CH2-CH2-CH3, изобутана CH(CH3)3.

Строение молекулы н-бутана:

Строение молекулы изобутана:

Изобутан

Бутан – бесцветный газ, без вкуса, со специфическим характерным запахом.

В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Для выделения из природного и попутного нефтяного газа производят их очистку и сепарацию газа.

Образуется также при крекинге нефтепродуктов., в т.ч. сланцевой нефти.

Также содержится в сланцевом газе и сжиженном газе (сжиженном природном газе).

Пожаро- и взрывоопасен.

Мало растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых неполярных органических веществах (метанол, ацетон, бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и другие).

Малотоксичен, но оказывает вредное воздействие на человека – на нервную систему (отравление, рвота, возможен летальный исход), обладает наркотическими свойствами, может вызвать удушье и сердечную аритмию, вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Класс опасности четвертый.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Бутан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании бутана образуется смесь хлорпроизводных.

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Хлорбутан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорбутана, трихлорбутана, тетрахлорбутана и т.д.

1.2. Нитрование бутана

Бутан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в бутане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании бутана образуется преимущественно 2-нитробутана:

В таблице приведены основные характеристики горючих газов

с воздухом с кислородом
Газы
Ацетилен 3150-3620 1,173 52,6 12600 1 1,0-1,3 2,2-81,0 2,3-93,0 Все виды газопламенной обработки
Бутан 2118-2500 2,54 116 27800 0,6 4,0 1,5-8,5 2-45,0 Кислородная резка, сварка и пайка цветных металлов, сварка стали толщиной до 6 мм, металлизация, правка, гибка, огневая зачистка
Водород 2000-2235 0,09 10,6 2400 5,2 0,3-0,4 3,3-81,5 2,6-95,0 Сварка стали толщиной до 2 мм, латуни, свинца, алюминия, чугуна, пайка, кислородная резка
Городской газ 2000-2300 0,84-1,05 18,8-21 4400-6500 2,5 1,5-1,6 3,8-24,6 10,0-73,6 Сварка легкоплавких металлов, пайка, кислородная и кислородно-флюсовая резка
Коксовый газ 2100-2300 0,4-0,55 14,7-17,6 3520-4215 3,2 0,6-0,8 7,0-21,0 Сварка легкоплавких металлов, пайка, кислородная резка
Метан 2043-2200 0,67 33,4 8000 1,6 1,5 4,8-16,7 5,0-59,2 Сварка легкоплавких металлов, пайка, кислородная и кислородно-флюсовая резка
Нефтяной газ 2300 0,65-1,45 40,9-56,4 9800-13500 1,2 1,5-1,6 3,5-16,3 Сварка легкоплавких металлов, пайка, кислородная и кислородно-флюсовая резка
Пиролизный газ 2300 0,65-0,85 31,3-33,4 7500-8000 1,6 1,2-1,5 Сварка стали толщиной до 2 мм, сварка латуни, свинца, алюминия, пайка, кислородная резка
Природный газ 2100-2200 0,5-0,7 35,4-40 8500-9500 1,6-1,8 1,5-1,6 4,8-14,0 5,0-59,2 Сварка стали толщиной до 4,5 мм, легкоплавких металлов, пайка, кислородная и кислородно-флюсовая резка
Пропан 2110-2500 1,88 89 21200 0,6 3,5 2,0-9,5 2,0-48,0 Кислородная резка, сварка и пайка цветных металлов, сварка стали толщиной до 6 мм, металлизация, правка, гибка, огневая зачистка
Пропан-бутановая смесь 2400-2700 1,92 89 21200 0,6 3,0-3,5 Кислородная резка, сварка и пайка цветных металлов, сварка стали толщиной до 6 мм, металлизация, правка, гибка, огневая зачистка
Сланцевый газ 2000 0,7-0,9 12,6-14,3 3000-3400 4,0 0,7 Сварка легкоплавких металлов, пайка, кислородная резка
Пары
Бензин 2500-2600 0,7-0,76 42-44,5 10000-10600 1,4 1,1-1,4 0,7-6,0 2,1-28,4 Кислородная резка стали, сварка, пайка легкоплавких металлов, подводная резка
Керосин 2400-2450 0,8-0,84 42-42,8 10000-10200 1,0-1,3 1,7-2,4 1,4-5,5 2,0-28,0 Кислородная резка стали, сварка, пайка легкоплавких металлов, подводная резка

2. Дегидрирование бутана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании бутана преимущественно образуются бутен-2 (бутилен) или бутин-2.

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Применение

В смеси с различными пропорциями метилпропана и пропана бутан используется в качестве топливного газа («жидкий газ») для отопления и приготовления пищи в резервуарах и газовых баллонах, а также в зажигалках. Газ, содержащий бутан, служит топливом для автомобилей.

Бутан использовался в производстве бутадиена и малеиновой кислоты, а также в качестве пропеллента в аэрозолях. Оба изомера используются в качестве топливного газа в резервуарах и зажигалках, часто в смеси с пропаном.

Сжиженный газ

Основными компонентами жидкого газа являются:

  • пропан: С3Н8;
  • пропилен: С3Н6;
  • бутан: С4Н10.

Пропан и бутан являются цепочечными, насыщенными углеводородными соединениями. Ненасыщенные углеводороды пропен и бутен имеют двойную углеродную связь. Молекулярная структура пропана и бутана относительно проста по сравнению с разветвленными цепями обычных видов топлива (бензин или дизельное топливо).

Соотношение смешивания пропана и бутана может быть различным. Поставщики газа варьируют состав в зависимости от температуры окружающей среды. Поэтому смесь может отличаться в зависимости от местоположения потребителя и времени года.

Чистые газы не имеют запаха. При необходимости в газ добавляется специальное вещество, чтобы можно было обнаружить утечку.

Использование сжиженного газа в качестве топлива для автомобилей

Газы имеют определенные недостатки по сравнению с жидкостями при заправке двигателей внутреннего сгорания. Сжиженный газ хранится в жидком виде в резервуаре, но преобразуется в газообразное состояние в испарителе на пути к двигателю и выдувается во впускной коллектор в газообразном виде.

Обычные виды топлива (бензин, дизельное топливо) обычно подают в камеру сгорания в виде мельчайших капель жидкости через карбюратор или форсунку. Поскольку плотность жидкостей намного больше, чем у газов, газообразное топливо занимает больше места во впускном коллекторе. Таким образом, газ вытесняет часть всасываемого воздуха.

Уменьшение воздуха по отношению к количеству топлива означает, что смесь становится богаче. Однако, если необходимо поддерживать постоянное соотношение воздуха, подача топлива должна быть уменьшена на соответствующую величину. Это приводит к образованию более однородной смеси с воздухом, что обеспечивает более равномерное сгорание.

Кроме того, более низкая скорость сжигания сжиженного нефтяного газа приводит к меньшим потерям тепла в двигателе, что несколько увеличивает КПД.

Бутан, получение, свойства, химические реакции.

Бутан, C4H10 – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Образуется также при крекинге нефтепродуктов.

Бутан, формула, газ, характеристики

Физические свойства бутана

Химические свойства бутана

Химические реакции – уравнения получения бутана

Применение и использование бутана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения бутана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пентаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются бутан и карбонат натрия:

CH3–CH2–CH2– CH2 –COONa + NaOH CH3–CH2– CH2 – CH3 + Na2CO3

Получение бутана. Химические реакции – уравнения получения бутана:

Так как бутан в достаточном количестве содержится в природном газе, попутном нефтяном газе и выделяется при крекинге нефтепродуктов, его не получают искусственно. Его выделяют при очистке и сепарации из природного газа, ПНГ и нефти при перегонке.

Бутан в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

  1. 1. гидрирования непредельных углеводородов, например, бутена:

CH3-CH2-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (kat = Ni, Pt или Pd, повышенная to).

  1. 2. восстановления галогеналканов:

C4H9I + HI → C4H10 + I2 (повышенная to);

C4H9Br + H2 → C4H10 + HBr.

  1. 3. взаимодействия галогеналканов с металлическим щелочным металлом, например, натрием (реакция Вюрца):

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;

2C2H5Cl + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl.

Суть данной реакции в том, что две молекулы галогеналкана связываются в одну, реагируя с щелочным металлом.

  1. 4. щелочного плавления солей одноосновных органических кислот:

C4H9-COOH + NaOH → C4H10 + Na2CO3 (повышенная to);

C4H9-COONa + NaOH → C4H10 + NaHCO3.

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Бутан можно получить из бутилена или бутина:

При гидрировании бутена-1 или бутена-2 образуется бутан:

При полном гидрировании бутадиена-1,3 также образуется бутан:

Эффекты и проблемы со здоровьем [ править ]

Вдыхание бутана может вызвать эйфорию , сонливость , потерю сознания , асфиксию , сердечную аритмию , колебания артериального давления и временную потерю памяти при злоупотреблении непосредственно из контейнера под высоким давлением и может привести к смерти от удушья и фибрилляции желудочков . Он попадает в кровоток и в течение нескольких секунд вызывает интоксикацию. [17] Бутан является наиболее распространенным летучим веществом в Великобритании и был причиной 52% смертей, связанных с растворителями, в 2000 году. [18]Распыляя бутан прямо в горло, струя жидкости может быстро охладиться до -20 ° C (-4 ° F) за счет расширения, вызывая длительный ларингоспазм . [19] Синдром « внезапной смерти сниффера », впервые описанный Бассом в 1970 году, [20] является наиболее частой причиной смерти, связанной с растворителями, приводя к 55% известных смертельных случаев. [19]

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить бутан:

Применение и использование бутана:

– в качестве топлива в смеси с пропаном в быту для приготовления пищи, транспортных средствах, в отопительных приборах и т.п.;

– н-бутан используется как сырьё в химической и нефтехимической промышленности для получения бутилена, 1,3-бутадиена, компонентов бензинов с высоким октановым числом, для производства других химических веществ;

– в пищевой промышленности как пищевая добавка E943a и E943b (изобутан), последний используется в качестве пропеллента;

5. Получение бутана в промышленности

В промышленности бутан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Оцените статью
Рейтинг автора
4,8
Материал подготовил
Максим Коновалов
Наш эксперт
Написано статей
127
А как считаете Вы?
Напишите в комментариях, что вы думаете – согласны
ли со статьей или есть что добавить?
Добавить комментарий